| 2000年05月 |
東京都渋谷区にインターネットビジネス支援等を事業目的とした株式会社フリービット・ドットコムを設立 |
| 2000-05-01 |
2000年(平成12年)5月1日（決算日4月30日） |
| 2002年12月 |
株式会社フリービット・ドットコムからフリービット株式会社に商号を変更 |
| 2007年03月 |
東京証券取引所マザーズ市場に上場 |
| 2007年08月 |
個人向けISP事業を展開する株式会社ドリーム・トレイン・インターネットを連結子会社化 |
| 2008年04月 |
コールセンター事業を行う唐津「SiLK Hotlines」の稼働を開始 |
| 2009年03月 |
メディアエクスチェンジ株式会社（現在は株式会社ドリーム・トレイン・インターネットに吸収合併）を連結子会社化 |
| 2009年03月 |
マンションISP事業を展開する株式会社ギガプライズを連結子会社化 |
| 2010年08月 |
インターネット広告代理店の株式会社フルスピード、アフィリエイト広告事業を展開し独自プログラム「アフィリエイトB」などを提供する株式会社フォーイット、ITプラットフォーム事業を展開する株式会社ベッコアメ・インターネット等を連結子会社化 |
| 2012年08月 |
株式会社フルスピードが中国・上海に上海賦絡思广告有限公司を設立 |
| 2013年11月 |
経営効率の向上を目的に、コールセンター事業を行う「SiLK Hotlines」を法人化しフリービットスマートワークス株式会社を設立 |
| 2014年10月 |
インターネット接続関連事業の効率化を目的に、株式会社ギガプライズをフリービット株式会社の直接子会社に異動 |
| 2015年01月 |
MVNO事業を展開するフリービットモバイル株式会社を設立 |
| 2015年01月 |
コーポレートメッセージ「毎日、発明する会社」を策定し、フリービット株式会社の企業ロゴをリニューアリル |
| 2015年03月 |
フリービットモバイル株式会社がトーンモバイル株式会社（現カルチュア・コンビニエンス・クラブ(株)）に商号を変更 |
| 2015年04月 |
業容拡大のための投資を目的にフリービットインベストメント株式会社を設立 |
| 2015年10月 |
株式会社ギガプライズがイオンハウジングのフランチャイズとして不動産仲介事業を展開する株式会社フォーメンバーズを持分法適用関連会社化 |
| 2015年12月 |
株式会社フルスピードが株式会社アイレップとの合弁会社である株式会社シンクスを設立し、持分法適用関連会社化 |
| 2016年07月 |
東京証券取引所市場第一部に市場変更 |
| 2016年09月 |
ヘルスケアソリューションサービスを提供する株式会社ＥＰＡＲＫヘルスケア（現 株式会社くすりの窓口）を連結子会社化 |
| 2017年02月 |
株式会社ＥＰＡＲＫヘルスケア（現 株式会社くすりの窓口）から株式会社フリービットEPARKヘルスケアに商号を変更 |
| 2017年03月 |
株式会社ギガプライズが株式会社フォーメンバーズを連結子会社化 |
| 2017年04月 |
株式会社ギガプライズが100％子会社である株式会社ESPを吸収合併 |
| 2017年05月 |
株式会社フルスピードが株式会社カームボールド（現 株式会社クライド）を設立 |
| 2017年09月 |
株式会社フルスピードが株式会社フルスピードリンクを設立 |
| 2017年10月 |
株式会社ギガプライズが集合住宅向けISP事業の拡大に向けて株式会社ギガテックを設立、連結子会社化 |
| 2018年05月 |
株式会社フリービットEPARKヘルスケア（現 株式会社くすりの窓口）が株式会社神戸デジタル・ラボとの合弁会社である株式会社介護サプリを設立し、連結子会社化 |
| 2018年06月 |
株式会社ギガプライズが集合住宅向けISP事業の拡大に向けて株式会社ソフト・ボランチを連結子会社化 |
| 2018年06月 |
ティアックオンキヨーソリューションズ株式会社より、介護記録システム事業を譲受け |
| 2018年09月 |
株式会社アルクを連結子会社化 |
| 2019年05月 |
株式会社フルスピードが株式会社ジョブロードを設立 |
| 2019年07月 |
アルプスアルパイン株式会社との業務提携契約を締結 |
| 2019年12月 |
株式会社ドリーム・トレイン・インターネットがトーンモバイル株式会社（現カルチュア・コンビニエンス・クラブ(株)）より全事業を承継 |
| 2020年09月 |
株式会社ギガプライズが、株式会社フォーメンバーズの株式の一部を売却し、連結範囲から除外 |
| 2020年10月 |
株式会社フリービットEPARKヘルスケア（現 株式会社くすりの窓口）の全株式を売却し、連結範囲から除外 |
| 2020年11月 |
株式会社アルクの全株式を売却し、連結範囲から除外 |
| 2022年04月 |
東京証券取引所の市場区分変更に伴い、東京証券取引所市場第一部から東京証券取引所プライム市場に変更 |
| 2022年11月 |
株式会社フルスピードを公開買付けにより完全子会社化 |
| 2023年03月 |
アルプスアルパイン株式会社との資本業務提携契約を締結 |
| 2025年01月 |
ソフトバンク株式会社との資本業務提携契約を締結 |
| 2025年04月 |
株式会社ギガプライズの全ての議決権を公開買付け及び株式売渡請求により取得 |
