| 1999年12月 |
東京都新宿区高田馬場に株式会社エスプールを設立 |
| 2002年08月 |
本社を東京都中央区日本橋に移転 |
| 2003年06月 |
株式会社エスプール・マーケティングを設立（2016年5月清算） |
| 2005年07月 |
株式会社パスカルを設立 |
| 2006年02月 |
大阪証券取引所ニッポン・ニュー・マーケット－「ヘラクレス」市場に上場 |
| 2006年04月 |
株式会社エスプール総合研究所（現：株式会社ワークハピネス）を設立 |
| 2008年08月 |
株式会社パスカルの社名を株式会社GIMに変更 |
| 2008年10月 |
株式会社GIMが、システム開発受託事業を承継 |
| 2009年12月 |
株式会社エスプールヒューマンソリューションズを設立（100％出資子会社） |
| 2010年06月 |
株式会社わーくはぴねす農園を設立（100％出資子会社） |
| 2010年10月 |
市場統合に伴い大阪証券取引所JASDAQ（スタンダード）市場に上場 |
| 2011年02月 |
株式会社エスプール総合研究所を株式譲渡により連結除外 |
| 2011年08月 |
S-POOL BANGKOK CO.,LTD.を設立（2017年8月清算） |
| 2011年09月 |
株式会社GIMを株式譲渡により連結除外 |
| 2013年02月 |
株式会社わーくはぴねす農園の社名を株式会社エスプールプラスに変更 |
| 2013年07月 |
東京証券取引所と大阪証券取引所の統合に伴い、東京証券取引所JASDAQ（スタンダード）市場に上場 |
| 2013年12月 |
株式会社エスプールロジスティクスを設立（100％出資子会社） |
| 2014年11月 |
株式会社エスプールセールスサポートを設立（100％出資子会社） |
| 2015年02月 |
株式会社エスプールエンジニアリングを設立（2018年6月清算） |
| 2015年08月 |
本社を東京都千代田区外神田に移転 |
| 2019年02月 |
東京証券取引所第二部へ市場変更 |
| 2019年07月 |
東京証券取引所第一部銘柄に指定 |
| 2019年12月 |
株式会社エスプールリンクを設立（100％出資子会社） |
| 2019年12月 |
世霹股份有限公司（Shipeee）の株式を取得（現連結子会社） |
| 2020年06月 |
ブルードットグリーン株式会社の株式を取得（現100％出資子会社） |
| 2021年12月 |
株式会社エスプールグローカルを設立（100％出資子会社） |
| 2022年04月 |
東京証券取引所プライム市場へ移行 |
| 2024年03月 |
ブルードットグリーン株式会社の社名を株式会社エスプールブルードットグリーンに変更 |
| 2024年06月 |
株式会社エスプールブリッジを設立（100％出資子会社） |
| 2025年01月 |
社長 執行役員に大橋王二が就任 |
| 2025年02月 |
東京都町田市にソーシャルファーム わーくはぴねす農園 Plus 東京町田を開設 |
| 2025年03月 |
神奈川県大和市にソーシャルファーム わーくはぴねす農園 Plus かながわ大和を開設 |
| 2025年04月 |
株式会社CyberCrewを設立（100％出資子会社） |
| 2025年06月 |
神奈川県横須賀市にソーシャルファーム わーくはぴねす農園 Plus かながわ横須賀を開設 |
| 2025年09月 |
埼玉県行田市にソーシャルファーム わーくはぴねす農園 さいたま行田を開設 |
| 2025年09月 |
大阪府東大阪市にソーシャルファーム わーくはぴねす農園 Plus 東大阪第2を開設 |
| 2025年11月 |
大阪府大阪市にソーシャルファーム わーくはぴねす農園 Plus 大阪第3を開設 |
| 2026年02月 |
神奈川県綾瀬市にソーシャルファーム わーくはぴねす農園 Plus かながわ綾瀬を開設 |
