| 1910年06月 |
1910年（明治43年）6月 : 足尾鐵道の施設免許状が下付される |
| 1911-04-15 |
1911年（明治44年）4月15日 : 下新田信号所〜大間々町間（相老駅・大間々町駅）が開業する |
| 1912-09-05 |
1912年（大正元年）9月5日 : 大間々町〜神土間（上神梅駅・水沼駅・花輪駅・神土駅）が開業する |
| 1912-11-11 |
1912年（大正元年）11月11日 : 神土〜沢入間（沢入駅）が開業する |
| 1912-12-01 |
1912年（大正元年）12月1日 : 大間々町駅を大間々駅に改称する |
| 1912-12-28 |
1912年（大正元年）12月31日 : 沢入〜足尾間（原向駅・通洞駅・足尾駅）が開業する |
| 1914-08-25 |
1914年（大正3年）8月25日 : 足尾〜足尾本山間（足尾本山駅）が開業する（全通） |
| 1914-11-01 |
1914年（大正3年）11月1日 : 間藤駅が開業する |
| 1917年 |
1917年（大正6年） : 足尾銅山の年間産銅量が最高記録の15735ｔを達成する |
| 1918-06-01 |
1918年（大正7年）6月1日 : 足尾鐵道が鉄道院に買収され、国鉄足尾線になる |
| 1934-02-01 |
1934年（昭和9年）2月1日 : 3070形蒸気機関車に代わり、Ｃ12形蒸気機関車が就役する |
| 1957-03-20 |
1957年（昭和32年）3月20日 : 旅客用に気動車（キハ04形）が就役する |
| 1959-09-08 |
1959年（昭和34年）9月8日 : 草木駅が開業する |
| 1960-03-22 |
1960年（昭和35年）3月22日 : 貨客分離のうえ、旅客列車の気動車化が完了する |
| 1960-11-18 |
1960年（昭和35年）11月18日 : 小中駅が開業する |
| 1970-09-28 |
1970年（昭和45年）9月30日 : Ｃ12形蒸気機関車が全廃され、ディーゼル機関車に置き換わる |
| 1970-10-04 |
1970年（昭和45年）10月4日 : Ｃ12形重連による「さよなら運転」が行われる |
| 1973-02-28 |
1973年（昭和48年）2月28日 : 足尾銅山が閉山となる |
| 1973-06-27 |
1973年（昭和48年）6月27日 : 草木トンネル経由の新線が開通し、草木駅が廃止になる |
| 1984-06-22 |
1984年（昭和59年）6月22日 : 足尾線が第二次特定地方交通線として、廃止対象路線に指定される |
| 1987-03-28 |
1987年（昭和62年）3月31日 : 足尾本山駅から最後の貨物列車が発車し、足尾線の貨物輸送が終了する |
| 1987-04-01 |
1987年（昭和62年）4月1日 : 国鉄が分割民営化され、ＪＲ東日本足尾線となる |
| 1989-03-28 |
1989年（平成元年）3月29日 : 足尾線を引き継ぎ、わたらせ渓谷鐵道が営業を開始する（運動公園駅・本宿・中野駅が開業、神土駅を神戸駅に改称する） |
| 1989-12-24 |
1989年（平成元年）12月24日 : 水沼駅に「水沼駅温泉センター」がオープンする |
| 1990-03-15 |
1990年（平成2年）3月15日 : わ89-310形が就役する |
| 1992-03-14 |
1992年（平成4年）3月14日 : 下新田駅が開業する |
| 1994-04-28 |
1994年（平成6年）4月28日 : 開業5周年記念式典を開催する |
| 1994-07-28 |
1994年（平成6年）7月29日 : 神戸駅に「炭火焼清流」がオープンする |
| 1994-08-23 |
1994年（平成6年）8月23日 : 皇太子同妃殿下が行啓になる（大間々〜神戸間） |
| 1996-04-09 |
1996年（平成8年）4月9日 : 「炭火焼清流」を「列車のレストラン清流」としてリニューアルオープンする |
| 1996-07-20 |
1996年（平成8年）7月20日 : 「わくわくフリーきっぷ」を発売する（「一日フリーきっぷ」の前身） |
| 1997-11-12 |
1997年（平成9年）11月12日 : 水沼駅が「関東の駅百選」に選定される |
| 1998-06-02 |
1998年（平成10年）6月2日 : 間藤〜足尾本山駅間の鉄道事業免許が失効し、廃線となる |
| 1998-10-10 |
1998年（平成10年）10月10日 : 「トロッコわたらせ渓谷号」の営業運転を開始する |
| 1999-03-28 |
2001年（平成13年）3月28日 : 開業10周年記念「わてつ感謝祭」を実施する |
| 2001-07-14 |
2001年（平成13年）7月14日 : お座敷列車「サロン・ド・わたらせ号」の営業運転を開始する |
| 2004-04-03 |
2004年（平成16年）4月3日・4日 : 第1回神戸駅花桃まつりを開催する |
| 2004-11-27 |
2004年（平成16年）11月27日 : わたらせ渓谷鐵道各駅イルミネーション事業を開始する |
| 2008-07-08 |
2008年（平成20年）7月8日 : 上神梅駅が国の登録有形文化財に登録される |
| 2009-03-28 |
2009年（平成21年）3月28日 : 開業20周年記念式典を開催、ふるさと駅長が誕生する |
| 2010-10-10 |
2010年（平成22年）10月10日 : キャラクター「わ鐵のわっしー」が誕生する |
| 2011-04-28 |
2011年（平成23年）4月28日 : 新型車両WKT-500形の出発式を執り行う |
| 2012-04-01 |
2012年（平成24年）4月1日 : 「トロッコわっしー号」の営業運転を開始する |
| 2013-03-28 |
2013年（平成25年）3月31日 : わ89-101号による「さよなら運転」が行われる |
| 2014-05-22 |
2014年（平成26年）5月22日 : 天皇皇后両陛下が行幸啓になる（通洞〜水沼間） |
| 2015-03-28 |
2015年（平成27年）3月29日 : わ89-302号による「さよなら運転」が行われる |
| 2019-03-28 |
2019年（平成31年）3月29日 : 開業30周年を迎える |
