| 2007年10月 |
東京都大田区に株式会社ウイルプラスホールディングス 設立 : 株式会社福岡クライスラー（3店舗）、株式会社フォーピラーズ（1店舗）を完全子会社化 |
| 2008年07月 |
チェッカーモータース株式会社（4店舗）を完全子会社化 |
| 2009年02月 |
『アバルト』日本販売開始 日本最初の専門店として アバルト東京 東京都大田区に出店 |
| 2009年07月 |
株式会社クライスラー日本より、クライスラー・ジープ・ダッジ世田谷、クライスラー・ジープ・ダッジ横浜の店舗事業を承継 |
| 2009年09月 |
BMW・MINIブランドの事業開始（4店舗） |
| 2010年01月 |
フィアット／アルファ ロメオ池袋 東京都板橋区に出店 |
| 2010年02月 |
MINI 新宿、MINI NEXT 新宿 東京都新宿区に出店 : MINI 新宿サービス 東京都中野区に出店 |
| 2010年07月 |
株式会社福岡クライスラー・株式会社フォーピラーズ・チェッカーモータース株式会社が合併 |
| 2011年08月 |
アルファ ロメオ／フィアット世田谷 東京都世田谷区に出店 |
| 2011年12月 |
MINI 博多 福岡県福岡市博多区に出店 |
| 2013年01月 |
アバルト世田谷 東京都世田谷区に出店 |
| 2013年09月 |
Willplus BMW 八幡 福岡県北九州市八幡東区に出店 |
| 2014年03月 |
MINI NEXT 中野 東京都中野区に出店 |
| 2014年04月 |
帝欧オート株式会社（5店舗）を完全子会社化 |
| 2014年06月 |
クライスラー／ジープ北九州 福岡県北九州市に出店 |
| 2014年10月 |
アルファ ロメオ／フィアット／アバルト／クライスラー／ジープ 藤沢湘南 神奈川県茅ヶ崎市に出店 |
| 2016年03月 |
東京証券取引所JASDAQ市場（スタンダード）に上場 |
| 2016年10月 |
ジープ福岡西 福岡県福岡市西区に出店 |
| 2016年12月 |
本社を東京都港区に移転 |
| 2017年05月 |
ボルボ・カーズ小田原を譲受 |
| 2017年09月 |
東京証券取引所市場第二部に市場変更 |
| 2017年11月 |
ウイルプラスアインス株式会社（連結子会社）設立 |
| 2018年01月 |
アルファ ロメオ大田 東京都大田区に出店 |
| 2018年02月 |
東京証券取引所市場第一部に指定 |
| 2018年04月 |
ジャガー／ランドローバー湘南を譲受 |
| 2018年11月 |
ジープ目黒 東京都目黒区に出店 |
| 2018年12月 |
ポルシェセンター仙台を譲受 |
| 2019年01月 |
ポルシェセンター郡山 福島県郡山市に出店 |
| 2019年03月 |
MINI 山口 山口県防府市に出店 : MINI NEXT 周南 山口県周南市に出店 |
| 2019年04月 |
ジャガー／ランドローバー三鷹を譲受 |
| 2019年11月 |
チェッカーモータース アプルーブド宗像 福岡県宗像市に出店 |
| 2021年02月 |
ジャガー／ランドローバー相模原 神奈川県相模原市に出店 : MINI NEXT 福岡東 福岡県糟屋郡に出店 |
| 2022年04月 |
東京証券取引所市場プライム市場に市場変更 |
| 2022年08月 |
ジープ大田 東京都大田区に出店 |
| 2023年01月 |
ウイルプラスエンハンス株式会社（連結子会社）設立 |
| 2023年04月 |
MINI 久留米を譲受 |
| 2023年07月 |
BYD AUTO 福岡西 福岡県福岡市西区に出店 |
| 2023年10月 |
東京証券取引所市場スタンダード市場に移行 |
| 2023年12月 |
ボルボ・カー福岡東を譲受 : ボルボ・カー大分を譲受 |
| 2024年05月 |
株式会社ENGを子会社化 |
| 2024年07月 |
Stellantisジャパン販売株式会社を子会社化 |
| 2024年12月 |
オリオン自動車販売株式会社を子会社化 |
| 2025年06月 |
Hyundai Citystore 仙台 宮城県仙台市泉区に出店 |
| 2025年07月 |
Hyundai Citystore 福岡 福岡県福岡市博多区に出店 : BYD AUTO 福岡 福岡県福岡市博多区に出店 |
| 2025年10月 |
Hyundai Citystore 東京開業準備室 東京都世田谷区に出店 |
| 2025年12月 |
BYD AUTO 北九州開設準備室 福岡県宗像市に出店 |
| 2026年01月 |
プジョー郡山を譲受 : 越谷 BMW、上尾 BMW : BMW Premium Selection 春日部を譲受 : ジープ大分を譲受 |
| 2026年04月 |
ウイルプラス帝欧オート株式会社とウイルプラスオリオン株式会社を統合しウイルプラス帝欧オリオン株式会社へ商号変更 : ボルボ・カー西宮、ボルボ・カー高松 : ボルボ・セレクト徳島／サービス、ボルボ・セレクト松山／サービス : ボルボ・ギャラリー松山を譲受 |
| 2026年07月 |
ボルボ・カー姫路、ボルボ・セレクト姫路を譲受 : ポルシェセンター姫路を譲受 |
| 2026年08月 |
ボルボ・カー浦和を譲受 : ボルボ・カー大宮を譲受 : ランドローバー世田谷、ランドローバー世田谷サービスセンターを譲受 : ランドローバー目黒の営業権を取得 : BYD AUTO 北九州 福岡県北九州市に出店 |
