| 1977年01月 |
株式会社ザポイントスタジオ（現ギグワークス株式会社）が設立される。 |
| 1996年04月 |
スリープロ事業部が設立され、神戸（現大阪）センターも開設される。 |
| 1997年06月 |
名古屋センターが開設される。 |
| 1997年10月 |
カスタマセンターが開設される。 |
| 1999年01月 |
株式会社スリープロに社名変更される。 |
| 2000年02月 |
仙台センターが開設される。 |
| 2000年10月 |
福岡センターが開設される。 |
| 2002年01月 |
本社を西新宿（東京都新宿区）に移転する。 |
| 2003年11月 |
東京証券取引所マザーズに上場する。 |
| 2004年02月 |
株式会社コアグルーヴの株式取得により子会社化。 |
| 2004年11月 |
株式会社JPSSの株式取得により子会社化し、広島センターを開設。 |
| 2005年02月 |
札幌センターが開設される。 |
| 2005年06月 |
株式会社シーエステクノロジーの株式取得により子会社化。 |
| 2005年08月 |
横浜センターが開設される。 |
| 2006年03月 |
株式会社JPSSの株式を完全子会社化。 |
| 2006年05月 |
会社分割により持株会社化し、スリープログループ株式会社に商号変更。 |
| 2006年06月 |
スリープロ株式会社を新設。 |
| 2006年06月 |
株式会社コアグルーヴをスリープロマーケティング株式会社に商号変更。 |
| 2006年09月 |
株式会社ホーム・コンピューティング・ネットワークの株式取得により子会社化。 |
| 2006年12月 |
スリープロコミュニケーションズ株式会社を設立（完全子会社）、株式会社ナレッジ・フィールド・サービスの株式取得（完全子会社化）。 |
| 2007年03月 |
ISO/IEC 27001認証を取得。 |
| 2007年04月 |
株式会社ナレッジ・フィールド・サービスをスリープロエージェンシー株式会社に商号変更。 |
| 2008年01月 |
株式会社メリトの株式取得により子会社化。 |
| 2008年02月 |
スリープロネットワークス株式会社を設立（完全子会社）。 |
| 2009年07月 |
株式会社キャリアインパルスの株式取得によりスリープロ(株)が孫会社化。 |
| 2009年10月 |
株式会社ウィザードと株式会社日本アシストの株式取得により完全子会社化。 |
| 2010年01月 |
アシスタンストラベルジャパン株式会社を株式取得し完全子会社化。 |
| 2010年03月 |
株式会社アビバの株式取得と、「教育支援事業」と「BPO事業」の二本柱への組織体制移行。 |
| 2010年08月 |
連結子会社の再構築、株式会社アビバ吸収合併、株式会社日本アシスト・株式会社キャリアインパルス吸収合併、株式会社ウィザード吸収合併などを実施。 |
| 2011年06月 |
株式会社アビバの株式を譲渡し、BPO事業に特化。 |
| 2012年05月 |
連結子会社を９社から３社に再編し、サービス提供の効率化を図る。 |
| 2013年06月 |
福岡にコンタクトセンターを開設。 |
| 2015年03月 |
東京証券取引所第二部へ市場変更。 |
| 2015年08月 |
WELLCOM IS株式会社を完全子会社化。 |
| 2015年11月 |
株式会社アセットデザインの株式取得とプライバシーマーク取得。 |
| 2016年02月 |
株式会社JBMクリエイトを完全子会社化。 |
| 2016年03月 |
優良派遣事業者認定を受ける。 |
| 2016年04月 |
えるぼし企業認定を受ける。 |
| 2017年02月 |
健康経営優良法人2017（ホワイト500）に認定される。 |
| 2017年03月 |
「なでしこ銘柄」として選定される。 |
| 2017年05月 |
大阪市女性活躍リーディングカンパニーの認証を受ける。 |
| 2017年10月 |
オー・エイ・エス株式会社を完全子会社化。 |
| 2018年02月 |
スリープロウィズテックとヒューマンウェアが合併し、新社名をヒューマンウェア株式会社として発足。 |
| 2018年02月 |
健康経営優良法人2018（ホワイト500）に認定される。 |
| 2019年08月 |
スリープログループ株式会社がギグワークス株式会社に商号変更。 |
| 2019年09月 |
本社を虎ノ門（東京都港区）に移転。 |
| 2020年02月 |
スリープロとWELLCOM IS・JBMクリエイトが合併し、ギグワークスアドバリュー株式会社を設立。 |
| 2020年02月 |
スリープロエージェンシー株式会社がギグワークス・アドバンス株式会社に社名変更。 |
| 2020年03月 |
健康経営優良法人2020（ホワイト500）に4年連続で認定される。 |
| 2021年03月 |
健康経営優良法人2021（ホワイト500）に認定される。 |
| 2022年01月 |
ギグワークス株式会社が監査役会設置会社から監査等委員会設置会社に移行。 |
| 2022年03月 |
株式会社アセットデザインがnex株式会社に商号変更。 |
| 2022年04月 |
東京証券取引所の市場再編により、スタンダード市場へ移行。 |
| 2022年07月 |
株式会社悠遊生活と日本直販株式会社の株式取得。 |
| 2022年10月 |
日本直販株式会社が株式会社悠遊生活を吸収合併し、新生「日本直販株式会社」となる。 |
| 2023年09月 |
少額短期保険業参入に向けた子会社「ギグワーカー少額短期設立準備株式会社」を設立。 |
| 2024年01月 |
秋元康氏、秋元伸介氏との共同出資により、株式会社GreenLightを設立（出資比率51%）。 |
| 2024年03月 |
本社を東京都港区虎ノ門から西新橋へ移転。 |
| 2025年04月 |
日本直販株式会社の全株式を譲渡し、連結子会社から除外。 |
