| 1916-09-17 |
1916年（大正5年）9月17日に丸子鉄道（株）が設立された。 |
| 1918-11 |
1918年（大正7年）11月に丸子鉄道が丸子町～大屋間を開通した。 |
| 1920-01 |
1920年（大正9年）1月に上田温泉軌道（株）が設立された。 |
| 1920-11 |
1920年（大正9年）11月に上田温泉軌道（株）が上田温泉電軌（株）に商号変更された。 |
| 1921-06 |
1921年（大正10年）6月に上田温泉電軌 青木線 城下～青木間と川西線 上田原～別所温泉間が開通した。 |
| 1924-08 |
1924年（大正13年）8月に上田温泉電軌 青木線の千曲川橋梁完成により上田に乗り入れた。 |
| 1925-08 |
1925年（大正14年）8月に丸子鉄道が大屋～上田東間を開通した。 |
| 1926-08 |
1926年（大正15年）8月に上田温泉電軌 依田窪線 下之郷～西丸子間が開通した。 |
| 1928-05 |
1928年（昭和3年）5月に上田温泉電軌 北東線 上田～真田（傍陽）間が全線開通した。 |
| 1938-07 |
1938年（昭和13年）7月に上田温泉電軌 青木線 上田原～青木間が廃止された。 |
| 1939-08 |
1939年（昭和14年）8月に上田温泉電軌（株）が上田電鉄（株）に商号変更された。 |
| 1943-10 |
1943年（昭和18年）10月に丸子鉄道（株）と上田電鉄（株）が合併し、上田丸子電鉄（株）となった。 |
| 1951-10 |
1951年（昭和26年）10月に乗合バスの営業を開始した。 |
| 1952-03 |
1952年（昭和27年）3月に貸切バスの営業を開始した。 |
| 1952-04 |
1952年（昭和27年）4月にタクシーの営業を開始した。 |
| 1955-10 |
1955年（昭和30年）10月に菅平観光（株）（現（株）ハーレスキーリゾート）を設立した。 |
| 1956-05 |
1956年（昭和31年）5月に（株）ホテル文殊荘（鹿教湯温泉ホテル東急）を買収し、開業した。 |
| 1956-06 |
1956年（昭和31年）6月に自動車整備業を開業した。 |
| 1958-11 |
1958年（昭和33年）11月に東京急行電鉄の傘下となった。 |
| 1959-03 |
1959年（昭和34年）3月に別所温泉観光（株）（上電観光（株））を設立した。 |
| 1963-10 |
1963年（昭和38年）10月に鉄道の西丸子線が廃止された。 |
| 1969-04 |
1969年（昭和44年）4月に鉄道の丸子線が廃止された。 |
| 1969-05 |
1969年（昭和44年）5月に上田交通（株）に商号変更した。 |
| 1970-08 |
1970年（昭和45年）8月に石油販売業を開始した。 |
| 1971-07 |
1971年（昭和46年）7月にたばこ小売業、日用雑貨小売業（現商事）を開業した。 |
| 1972-02 |
1972年（昭和47年）2月に鉄道の真田傍陽線が廃止された。 |
| 1972-03 |
1972年（昭和47年）3月に不動産事業を開始した。 |
| 1973-06 |
1973年（昭和48年）6月に上交開発（株）（現（株）上田東急ＲＥＩホテル）を設立した。 |
| 1973-10 |
1973年（昭和48年）10月に上田東急インを開業した。 |
| 1979-07 |
1979年（昭和54年）7月に電鉄ハイヤー（株）（上田電鉄タクシー（株））を設立した。 |
| 1979-08 |
1979年（昭和54年）8月にタクシー事業を電鉄ハイヤー（株）（上田電鉄タクシー（株））へ譲渡した。 |
| 1981-09 |
1981年（昭和56年）9月にレストラン109を開店した。 |
| 1987-02 |
1987年（昭和62年）2月に上電観光バス（株）（中小型貸切バス）を設立した。 |
| 1989-05 |
1989年（平成元年）5月に鹿教湯温泉ホテル東急を全面新築した。 |
| 1989-10 |
1989年（平成元年）10月に電鉄ハイヤー（株）を上田電鉄タクシー（株）に商号変更した。 |
| 1994-06 |
1994年（平成6年）6月にレストラン109を閉店した。 |
| 1996-03 |
1996年（平成8年）3月に自動車整備工場を常田へ移転した。 |
| 1996-04 |
1996年（平成8年）4月に貸切バス事業を上電観光バス（株）（上電バス（株））へ譲渡した。 |
| 1997-11 |
1997年（平成9年）11月に新上田東急イン（温泉口）が開業し、上田東急インの商号を（株）上田東急インに変更した。 |
| 1998-03 |
1998年（平成10年）3月に上田ステイを開業し（お城口）、同年9月に上田駅～千曲川橋梁間の高架営業を開始した。 |
| 1999-08 |
1999年（平成11年）8月に乗合バス事業を上電観光バス（株）（上電バス（株））へ譲渡した。 |
| 1999-11 |
1999年（平成11年）11月に石油販売業を廃止した。 |
| 2000-10 |
2000年（平成12年）10月に（株）鹿教湯温泉ホテル東急を吸収合併した。 |
| 2000-12 |
2000年（平成12年）12月に菅平観光（株）を（株）ハーレスキーリゾートに商号変更した。 |
| 2003-10 |
2003年（平成15年）10月に上電バス（株）が上電観光（株）を吸収合併した。 |
| 2005-10 |
2005年（平成17年）10月に会社分割により鉄道事業を新設した上田電鉄（株）に承継した。 |
| 2007-03 |
2007年（平成19年）3月に会社分割により鹿教湯温泉ホテル東急事業を上電サービス（株）に承継し、その全株式を譲渡した。 |
| 2009-10 |
2009年（平成21年）10月に上電バス（株）と上田電鉄タクシー（株）の全株式を譲渡した。 |
| 2015-04 |
2015年（平成27年）4月に上田東急インを上田東急ＲＥＩホテルに名称変更した。 |
| 2015-07 |
2015年（平成27年）7月に（株）上田東急インを（株）上田東急ＲＥＩホテルに商号変更した。 |
| 2015-11 |
2015年（平成27年）11月に（株）ハーレスキーリゾートの全株式を譲渡した。 |
| 2016-09 |
2016年（平成28年）9月に会社創立100周年を迎えた。 |
| 2018-12 |
2018年（平成30年）12月に上田ステイ事業を終了した。 |
| 2019-10 |
2019年（令和元年）10月に令和元年東日本台風により別所線の千曲川橋梁が落橋した。 |
| 2021-03 |
2021年（令和3年）3月に千曲川橋梁の復旧により別所線の全線が開通した。 |
| 2021-06 |
2021年（令和3年）6月に別所線の開業100周年を迎えた。 |
| 2024-08 |
2024年（令和6年）8月に千曲川橋梁が完成し、別所線の全線開通100周年を迎える。 |
