| 1956年08月 |
昭和31年 : 8月 : 社会福祉法人 桐生療育双葉会 設立認可 |
| 1956年08月 |
同年 : 同月 : 肢体不自由児施設 両毛整肢療護園 設置認可 |
| 1956年08月 |
同年 : 同月 : 理事長・両毛整肢療護園長 近藤吉次郎 就任 |
| 1956年09月 |
同年 : 9月 : 両毛整肢療護園 開園（定員30名） |
| 1957年06月 |
昭和32年 : 6月 : 両毛整肢療護園 お年玉年賀はがき寄付金の受配を機に増築 |
| 1959年08月 |
昭和34年 : 8月 : 両毛整肢療護園 高松宮、義宮両殿下ご来園 |
| 1960年06月 |
昭和35年 : 6月 : 桐生市立第一養護学校隣接設置 |
| 1961年08月 |
昭和36年 : 8月 : 両毛整肢療護園 増築（定員75名） |
| 1964年03月 |
昭和39年 : 3月 : 両毛整肢療護園 国庫補助金により増築（定員100名） |
| 1968年06月 |
昭和43年 : 6月 : 両毛整肢療護園 常陸宮殿下ご夫妻ご来園 |
| 1968年12月 |
同年 : 12月 : 両毛整肢療護園長 矢部靖定就任 |
| 1971年05月 |
昭和46年 : 5月 : 理事長 矢部靖定就任 |
| 1972年03月 |
昭和47年 : 3月 : 両毛整肢療護園 国庫補助金により重度病棟増築 |
| 1972年04月 |
同年 : 4月 : 桐生市立第一養護学校に高等部設置 |
| 1983年04月 |
昭和58年 : 4月 : 両毛整肢療護園長 矢部登美子就任 |
| 1987年03月 |
昭和62年 : 4月 : 桐花園 開園（定員50名） |
| 1987年04月 |
同年 : 4月 : 桐花園長 滝上源三郎就任 |
| 1992年03月 |
平成4年 : 3月 : 桐生市立第一養護学校 県立移管 |
| 1992年04月 |
同年 : 4月 : 群馬県立あさひ養護学校 開校 |
| 1994年04月 |
平成6年 : 4月 : 特別養護老人ホーム 双葉苑 開園（定員50名、ショート20名） : 老人短期入所事業（併設）（定員20名） : 桐生市デイサービスセンター 双葉苑（併設） |
| 1994年04月 |
同年 : 同月 : 双葉苑長 矢部登美子就任 |
| 1994年04月 |
同年 : 同月 : 両毛整肢療護園長 松本芳郎就任 |
| 1994年09月 |
平成6年 : 9月 : 桐生市在宅介護支援センター 双葉苑（併設） |
| 1997年04月 |
平成9年 : 4月 : 桐花園長 青木與夫就任 |
| 1997年08月 |
同年 : 8月 : ケアハウスふたば 開設（定員36名） |
| 1997年08月 |
同年 : 同月 : ケアハウスふたば施設長 矢部登美子就任 |
| 1998年04月 |
平成10年 : 4月 : ケアハウスふたば施設長 近藤徹就任 |
| 2000年04月 |
平成12年 : 4月 : 双葉苑 介護保険法施行により対象施設組織の再編 : 介護老人福祉施設 特別養護老人ホーム双葉苑 : 短期入所生活介護 ショートステイふたば : 通所介護 デイサービスふたば : 訪問介護 訪問介護ふたば : 居住介護支援 介護支援ふたば : 桐生市委託事業 高齢者住居等安心確保事業 |
| 2000年11月 |
平成12年 : 11月 : 桐花園 身体障害者療護施設通所（Ｂ型）認可（定員2名・現定員4名） |
| 2003年04月 |
平成15年 : 4月 : ケアハウスふたば施設長 桑原作次就任 |
| 2004年04月 |
平成16年 : 4月 : 両毛整肢療護園長 天田憲夫就任 |
| 2004年06月 |
同年 : 6月 : 理事長 近藤徹就任 |
| 2005年06月 |
平成17年 : 6月 : 双葉苑 増設（ユニット型定員24名・従来型定員46名・シートステイふたばユニット型定員10名） : ※現在はショートステイではユニット型はありません。 |
| 2006年04月 |
平成18年 : 4月 : 桐花園長 井手望備就任 |
| 2006年12月 |
同年 : 12月 : 双葉苑長 桑原作次就任 |
| 2007年04月 |
平成19年 : 4月 : 両毛整肢療護園長 近藤理就任 |
| 2007年04月 |
同年 : 4月 : 理事長 矢部潔就任 |
| 2008年04月 |
平成20年 : 4月 : 桐花園長 野村雅文就任 |
| 2009年04月 |
平成21年 : 4月 : ケアハウスふたば施設長 楢本保夫就任 |
| 2011年04月 |
平成23年 : 4月 : 両毛整肢療護園 病棟改築 |
| 2012年04月 |
平成24年 : 4月 : 特別養護老人ホーム双葉苑 施設長 楢本保夫就任 |
| 2013年04月 |
平成25年 : 4月 : 相談支援事務所とうかえん 開設 |
| 2014年04月 |
平成26年 : 4月 : 桐花園 給食施設及び訓練室増築 |
| 2015年04月 |
平成27年 : 4月 : 特別養護老人ホーム双葉苑 施設長 諸井直彦就任 |
| 2015年04月 |
同年 : 同月 : 桐花園長 武井績就任 |
| 2016年04月 |
平成28年 : 4月 : ケアハウスふたば施設長 諸井直彦就任（兼務） |
| 2021年04月 |
令和3年 : 4月 : 両毛整肢療護園長 桑島信就任 |
| 2021年06月 |
同年 : 6月 : 理事長 近藤理就任 |
