| 1999年 |
1999年投資育成会社㈱アイシーピーを設立し、代表取締役に就任。 |
| 1999年 |
投資育成会社㈱アイシーピーを設立し、代表取締役に就任。 |
| 2001年 |
㈱カカクコムの代表取締役に就任し、 |
| 2003年 |
東証マザーズ（現東証グロース）に上場、 |
| 2005年 |
東証一部（現東証プライム）に市場変更。 |
| 2008年 |
2008年ヴァスコ・ダ・ガマ法律会計事務所を設立し、パートナー弁護士（現任）に就任。 |
| 2009年 |
2009年昭和情報機器㈱（現キヤノンプロダクションプリンティングシステムズ㈱）社外監査役。 |
| 2010年 |
2010年遥沙龍有限公司（台湾）を設立しCEOに就任。 |
| 2012年 |
2012年に法人化し㈱Zaim（後に㈱Da Vinci Studioを吸収合併し、「㈱くふうAIスタジオ」に商号変更）を設立、代表取締役に就任。 |
| 2012年 |
クックパッド㈱代表執行役に就任。 |
| 2016-07-01 |
㈱トクバイを設立 |
| 2017年 |
2017年㈱トクバイ（後に「㈱ロコガイド」に商号変更）取締役に就任とともに、デザインアンドライフ㈱を設立し代表取締役（現任）に就任。 |
| 2017年 |
㈱トクバイ（後に「㈱ロコガイド」に商号変更）代表取締役に就任し、 |
| 2017年05月 |
㈱オウチーノが㈱Seven Signatures Internationalを子会社化 |
| 2018年 |
持株会社 旧㈱くふうカンパニー取締役会長就任。 |
| 2018年10月 |
㈱オウチーノと㈱みんなのウエディングによる共同株式移転により、旧㈱くふうカンパニーを設立 |
| 2018年10月 |
㈱くふうカンパニーが東京証券取引所マザーズ市場に上場 |
| 2018年11月 |
旧㈱くふうカンパニーが㈱Da Vinci Studioを設立 |
| 2018年11月 |
旧㈱くふうカンパニーが㈱アールキューブを子会社化 |
| 2019年 |
2019年に持株会社㈱ハルカホールディングスを設立し代表取締役に就任。 |
| 2019年 |
同年㈱ハルカデイズを創業し代表取締役に就任。 |
| 2019年01月 |
旧㈱くふうカンパニーが㈱Zaimを子会社化 |
| 2019年06月 |
旧㈱くふうカンパニーが㈱フルスロットルズを子会社化 |
| 2019年08月 |
㈱トクバイが㈱ロコガイドへ商号変更 |
| 2020年 |
東証マザーズ（現東証グロース）に上場、 |
| 2020年03月 |
旧㈱くふうカンパニーがふくろう少額短期保険㈱（現くふう少額短期保険㈱）を子会社化 |
| 2020年06月 |
㈱ロコガイドが東京証券取引所マザーズ市場に上場 |
| 2020年08月 |
旧㈱くふうカンパニーが㈱くふうキャピタルを設立 |
| 2020年09月 |
旧㈱くふうカンパニーがKCC１号投資事業有限責任組合（現くふうAIファンド投資事業有限責任組合）を設立 |
| 2020年10月 |
㈱みんなのウエディングと㈱アールキューブが合併し、存続会社の㈱みんなのウェディングが㈱エニマリに商号変更 |
| 2021年 |
2021年に㈱ロコガイドと旧㈱くふうカンパニーの共同株式移転により当社（現㈱くふうカンパニーホールディングス）が設立。 |
| 2021年01月 |
旧㈱くふうカンパニーが㈱キッズスターを子会社化 |
| 2021年 |
㈱ロコガイドと旧㈱くふうカンパニーの共同株式移転により当社（現㈱くふうカンパニーホールディングス）が設立され、取締役兼代表執行役CEOに就任。 |
| 2021年04月 |
㈱ロコガイドが㈱しずおかオンラインを子会社化 |
| 2021年06月 |
旧㈱くふうカンパニーがハイアス・アンド・カンパニー㈱（東京証券取引所マザーズ市場上場会社）を子会社化 |
| 2021年09月 |
旧㈱くふうカンパニーが㈱くふう中間持株会社へ商号変更 |
| 2021年10月 |
㈱ロコガイドと㈱くふう中間持株会社による共同株式移転により、当社を設立 |
| 2021年10月 |
東京証券取引所マザーズ市場に上場 |
| 2022年 |
2022年デザイナーのコミュニティ組織㈱CLANを共同で設立、代表取締役に就任（現任）。 |
| 2022年01月 |
アクトインディ㈱を持分法適用関連会社化 |
| 2022年04月 |
東京証券取引所市場区分の変更に伴い、東京証券取引所グロース市場に上場 |
| 2022年10月 |
㈱オウチーノ、㈱おうちのくふう、㈱くふう中間持株会社が合併し、存続会社の㈱くふう中間持株会社が㈱くふう住まいに商号変更 |
| 2022年11月 |
ハイアス・アンド・カンパニー㈱がOMソーラー㈱を子会社化 |
| 2022年12月 |
㈱CultureStudioTokyo及び㈱trippieceを子会社化（2022年12月、両社は㈱trippieceを存続会社とする合併を行い、㈱RETRIPに商号変更） |
| 2023年 |
㈱ロコガイド代表取締役に就任。 |
| 2023年07月 |
㈱Zaimと㈱Da Vinci Studioが合併し、存続会社の㈱Zaimが㈱くふうAIスタジオに商号変更 |
| 2023年08月 |
㈱保険のくふうが事業譲受を行い、㈱くふうジオデータに商号変更 |
| 2023年10月 |
ハイアス・アンド・カンパニー㈱が㈱ゴールドエッグスを子会社化 |
| 2024年 |
㈱くふうAIスタジオ（後に㈱ロコガイドを吸収合併し、「㈱くふうカンパニー」に商号変更）代表取締役に就任。 |
| 2024年02月 |
ハイアス・アンド・カンパニー㈱を完全子会社化 |
| 2024年04月 |
㈱しずおかオンラインを㈱くふうしずおかに商号変更 |
| 2024年05月 |
㈱エニマリを㈱くふうウェディングに商号変更 |
| 2024年07月 |
㈱ロコガイド（存続会社）と㈱くふうジオデータが合併 |
| 2024年08月 |
ハイアス・アンド・カンパニー㈱が㈱くふう住まいコンサルティングへ商号変更 |
| 2024年11月 |
㈱くふうAIスタジオ（存続会社）と ㈱RETRIP が合併 |
| 2024年12月 |
㈱くふうカンパニー が ㈱くふうカンパニーホールディングス へ商号変更 |
| 2025年 |
2025年HARUKA SALON PTE. LTD.（シンガポール）を設立しCEOに就任。 |
| 2025年01月 |
㈱くふうAIスタジオと ㈱ロコガイド が合併し、存続会社の ㈱くふうAIスタジオ が ㈱くふうカンパニー に商号変更 |
| 2025年12月 |
㈱アトリエはるかを子会社化 |
| 2026年03月 |
㈱くふうしずおかが㈱くふうカンパニーに事業譲渡 |
