| 1992年04月 |
塚本慶一郎が株式会社インプレス（現・株式会社インプレスホールディングス）を設立（IT分野のメディア事業に参入） |
| 1992年07月 |
専門出版社3社（株式会社ラジオ技術社、株式会社リットーミュージック、株式会社エムディエヌコーポレーション）の株式を取得し、インプレスグループを創設 |
| 1994年03月 |
グラフィックを活用したパソコン入門書籍「できる」シリーズ第1弾「できるExcel5.0 Windows対応」発行（株式会社インプレス） |
| 1994年11月 |
「年賀状CD-ROM」発行開始し、PC向けデータ付出版物市場を開拓（株式会社インプレス） |
| 1995年03月 |
「秋葉原マップ」（現「AKIBA PC Hotline!」）開設。以後、「INTERNET Watch」、「PC Watch」、「窓の杜」等のニュースメディアを順次開設し（株式会社インプレス）、インターネットによる情報発信事業に本格参入 |
| 1995年08月 |
日本初の書籍直販サイト「インプレスダイレクト」を開設（株式会社インプレス） |
| 1996年04月 |
「インターネット白書」を刊行し、市場調査事業を開始（株式会社インプレス） |
| 1997年01月 |
国内最大級の楽器検索サイト「楽器探そう！ デジマート」開設（株式会社リットーミュージック） |
| 1999年12月 |
株式交換によりグループ各社の資本構成を変更し、株式会社インプレスを事業持株会社とするグループ構成に移行 |
| 2000年10月 |
連結グループの事業持株会社として、株式会社インプレスが東京証券取引所市場第一部に上場 |
| 2004年06月 |
株式会社近代科学社の株式を取得し、理工学専門書の出版事業に参入 |
| 2004年10月 |
会社分割により株式会社インプレスを、グループの持株会社である株式会社インプレスホールディングスとメディア事業会社である株式会社インプレスに分離 |
| 2005年03月 |
株式会社メディカルトリビューンの株式を取得し、医療分野のメディア事業に参入 |
| 2005年10月 |
「Watch」ブランドによるニュースメディア事業を営む株式会社Impress Watchが、会社分割により株式会社インプレスから分離独立 |
| 2006年02月 |
株式会社Impress Comic Engineを設立し、ケータイ向けマンガ制作・配信事業に参入 |
| 2006年04月 |
専門事業分野への集中特化をよりいっそう推進するため、会社分割により株式会社インプレスを以下の3社に分割
1. 株式会社インプレスR&D
2. 株式会社インプレスジャパン
3. 株式会社air impress |
| 2006年09月 |
北京に「インプレステクノロジー北京」を設立し、中国における事業展開を開始 |
| 2006年11月 |
株式会社山と溪谷社の株式を取得し、山岳・自然分野のメディア事業に参入 |
| 2008年07月 |
株式会社インプレスR&Dを、従来どおり先端IT分野の調査、出版を行う株式会社インプレスR&Dと、コントロールド・サーキュレーション方式による雑誌メディア事業を展開する株式会社インプレスビジネスメディアの2社に分離 |
| 2008年08月 |
日本初の山岳フェスティバル「涸沢フェスティバル」を開催（株式会社山と溪谷社） |
| 2009年01月 |
日本初の打楽器専門イベントとして「リズム&ドラム・マガジン・フェスティバル」を開催（株式会社リットーミュージック） |
| 2010年07月 |
株式会社山と溪谷社が創立80周年事業の一環として、「日本山岳遺産基金」を設立 |
| 2010年11月 |
株式会社インプレスR&Dが、「libura PRO（ライブラプロ）」をスタート |
| 2010年12月 |
EPUBによる週刊電子雑誌『OnDeck』創刊（株式会社インプレスR&D） |
| 2011年05月 |
ギター・マガジン創刊30周年を記念したライブ・イベント『ギター・マガジン・フェスティバル』を開催（株式会社リットーミュージック） |
| 2011年05月 |
株式会社インプレスジャパンがAndroidスマーフォンの専門誌『Androider+』を創刊 |
| 2012年01月 |
電子雑誌『OnDeck』で世界初の雑誌の無在庫出版モデルを実現（株式会社インプレスR&D） |
| 2012年02月 |
スマートフォン閲覧に最適化した新しいコンセプトの電子書籍『impress QuickBooks』をスタート（株式会社インプレスコミュニケーションズ） |
| 2012年03月 |
Impress Watchの人気著者陣による有料EPUBマガジン『MAGon』を開始（株式会社Impress Watch） |
| 2012年04月 |
電子出版とPODを活用した次世代型出版システム『NextPublishing』をスタート（株式会社インプレスR&D） |
| 2012年04月 |
国内唯一のスマートグリッド専門メディア「インプレスSmartGridニューズレター」創刊（株式会社インプレスビジネスメディア） |
| 2012年07月 |
グループ創設20周年 |
| 2012年09月 |
最新の山岳情報をEPUBで提供する週刊電子雑誌『週刊ヤマケイ』創刊（株式会社山と溪谷社） |
| 2013年10月 |
アジア市場向け事業の国内拠点として株式会社IADを設立 |
| 2013年11月 |
株式会社インプレスジャパンがEPUBマガジン『Weekly GANREF』を創刊 |
| 2013年12月 |
『サウンド＆アンド・レコーディング・マガジン iPad版』がAppleの「App Store Best of 2013」 ベストiPadアプリに選出（株式会社リットーミュージック） |
| 2014年03月 |
パソコン入門書籍「できる」シリーズ20周年、累計発行部数6,000万部突破（株式会社インプレスジャパン） |
| 2014年06月 |
アジア市場向け事業の拠点としてシンガポール現地法人Impress Group Singapore Pte. Ltd.を設立 |
| 2014年07月 |
株式会社インプレスビジネスメディア、株式会社インプレスジャパン、株式会社Impress Watch、株式会社インプレスコミュニケーションズの4社が合併し株式会社インプレスへ商号変更
グループ全体の経営管理及び販売／物流管理を担う会社として株式会社Impress Professional Worksを設立 |
| 2014年10月 |
株式会社山と溪谷社がシリーズ『ヤマケイ新書』を発行開始 |
| 2014年11月 |
東京・神田神保町にグループオフィスを移転 |
| 2015年03月 |
旅行情報ニュースサイト『トラベル Watch』創刊（株式会社インプレス） |
| 2015年04月 |
株式会社山と溪谷社が『ヤマケイ登山総合研究所』を設立 |
| 2015年05月 |
株式会社リットーミュージックがカルチャー全般、実用書等を取扱う新レーベル『立東舎』を立ち上げ |
| 2015年12月 |
iOSアプリ『山溪ハンディ図鑑 日本の野鳥』がAppleの「App Store BEST of 2015」iPadアプリ部門およびApple Watchアプリ部門に選出（株式会社山と溪谷社） |
| 2016年01月 |
『インターネット白書』が20周年（株式会社インプレスR&D） |
| 2016年09月 |
株式会社天夢人の株式を取得し、旅・鉄道分野の事業に参入 |
| 2016年10月 |
一般個人に向けた『著者向けPODサービス』を開始（株式会社インプレスR&D） |
| 2017年04月 |
インプレスグループが創設25周年 |
| 2018年05月 |
仮想通貨ならびにブロックチェーン関連の日刊総合ニュースサイト『仮想通貨 Watch』創刊（株式会社インプレス） |
| 2018年07月 |
月刊誌『山と溪谷』が2018年8月号（7/14発売）で通巻1000号（株式会社山と溪谷社） |
| 2019年02月 |
オンデマンド型の出版サービス「近代科学社Digital」発行開始（株式会社近代科学社） |
| 2019年03月 |
多目的スペース「御茶ノ水Rittor Base」を開設（株式会社リットーミュージック） |
| 2020年11月 |
雑誌『ギター・マガジン』創刊40周年（株式会社リットーミュージック） |
| 2020年12月 |
ネクパブ・オーサーズプレスで電子書籍の取り扱いを開始（株式会社インプレスR&D） |
| 2021年03月 |
株式会社インプレスホールディングスが一般社団法人日本経済団体連合会（経団連）に加盟 |
| 2021年08月 |
イカロス出版株式会社の株式を取得し、航空分野に参入 |
| 2021年11月 |
雑誌『DOS/V POWER REPORT』創刊30周年（株式会社インプレス） |
| 2022年04月 |
株式会社インプレスホールディングスが、株式会社東京証券取引所の新市場区分「スタンダード市場」に移行 |
| 2022年07月 |
インプレスグループが創設30周年 |
| 2022年09月 |
株式会社Impress Professional Worksの商号を株式会社IPGネットワークに変更し、グループの成長戦略を推進 |
| 2022年10月 |
株式会社シフカの株式を取得し、ソリューション事業を強化 |
| 2022年10月 |
楽譜集「しらべ」シリーズが、累計発行部数100万部を突破（株式会社リットーミュージック） |
| 2023年06月 |
インプレスグループ各社の電子書籍1,278点を、視覚障害のある方向けの電子図書館サービス「アクセシブルライブラリー」に提供（株式会社インプレス他） |
| 2023年07月 |
株式会社クリエイターズギルドの商号を株式会社インプレス・デジタル・バリューズに変更 |
| 2023年10月 |
「できる」シリーズの累計発行部数が8,000万部を突破（株式会社インプレス） |
| 2023年11月 |
年賀状素材集が創刊30周年（株式会社インプレス） |
| 2023年11月 |
ネクパブオーサーズプレスがパブファンセルフに名称変更（株式会社PUBFUN） |
| 2023年12月 |
『インプレスグループ統合報告書』を発行開始（株式会社インプレスホールディングス） |
| 2024年03月 |
パソコン入門書籍「できる」シリーズが30周年を迎える（株式会社インプレス） |
| 2025年06月 |
丸善CHIホールディングス株式会社との合弁会社として、技術書籍読み放題サービスの企画運営を目的としたテックリブ株式会社を設立（株式会社インプレス） |
| 2025年07月 |
株式会社インプレスホールディングスが株式併合により、非公開化 |
