| 1992-04 |
塚本慶一郎が株式会社インプレス（現・株式会社インプレスホールディングス）を設立（IT分野のメディア事業に参入） |
| 1992-07 |
専門出版社3社（株式会社ラジオ技術社、株式会社リットーミュージック、株式会社エムディエヌコーポレーション）の株式を取得し、インプレスグループを創設 |
| 1994-03 |
グラフィックを活用したパソコン入門書籍「できる」シリーズ第1弾「できるExcel5.0 Windows対応」発行（株式会社インプレス） |
| 1994-11 |
「年賀状CD-ROM」発行開始し、PC向けデータ付出版物市場を開拓（株式会社インプレス） |
| 1995-03 |
「秋葉原マップ」（現「AKIBA PC Hotline!」）開設。以後、「INTERNET Watch」、「PC Watch」、「窓の杜」等のニュースメディアを順次開設し（株式会社インプレス）、インターネットによる情報発信事業に本格参入 |
| 1995-08 |
日本初の書籍直販サイト「インプレスダイレクト」を開設（株式会社インプレス） |
| 1996-04 |
「インターネット白書」を刊行し、市場調査事業を開始（株式会社インプレス） |
| 1997-01 |
国内最大級の楽器検索サイト「楽器探そう！ デジマート」開設（株式会社リットーミュージック） |
| 1999-12 |
株式交換によりグループ各社の資本構成を変更し、株式会社インプレスを事業持株会社とするグループ構成に移行 |
| 2000-10 |
連結グループの事業持株会社として、株式会社インプレスが東京証券取引所市場第一部に上場 |
| 2004-06 |
株式会社近代科学社の株式を取得し、理工学専門書の出版事業に参入 |
| 2004-10 |
会社分割により株式会社インプレスを、グループの持株会社である株式会社インプレスホールディングスとメディア事業会社である株式会社インプレスに分離 |
| 2005-03 |
株式会社メディカルトリビューンの株式を取得し、医療分野のメディア事業に参入 |
| 2005-10 |
「Watch」ブランドによるニュースメディア事業を営む株式会社Impress Watchが、会社分割により株式会社インプレスから分離独立 |
| 2006-02 |
株式会社Impress Comic Engineを設立し、ケータイ向けマンガ制作・配信事業に参入 |
| 2006-04 |
専門事業分野への集中特化をよりいっそう推進するため、会社分割により株式会社インプレスを以下の3社に分割
1. 株式会社インプレスR&D
2. 株式会社インプレスジャパン
3. 株式会社air impress |
| 2006-09 |
北京に「インプレステクノロジー北京」を設立し、中国における事業展開を開始 |
| 2006-11 |
株式会社山と溪谷社の株式を取得し、山岳・自然分野のメディア事業に参入 |
| 2008-07 |
株式会社インプレスR&Dを、従来どおり先端IT分野の調査、出版を行う株式会社インプレスR&Dと、コントロールド・サーキュレーション方式による雑誌メディア事業を展開する株式会社インプレスビジネスメディアの2社に分離 |
| 2008-08 |
日本初の山岳フェスティバル「涸沢フェスティバル」を開催（株式会社山と溪谷社） |
| 2009-01 |
日本初の打楽器専門イベントとして「リズム&ドラム・マガジン・フェスティバル」を開催（株式会社リットーミュージック） |
| 2010-07 |
株式会社山と溪谷社が創立80周年事業の一環として、「日本山岳遺産基金」を設立 |
| 2010-11 |
株式会社インプレスR&Dが、「libura PRO（ライブラプロ）」をスタート |
| 2010-12 |
EPUBによる週刊電子雑誌『OnDeck』創刊（株式会社インプレスR&D） |
| 2011-05 |
ギター・マガジン創刊30周年を記念したライブ・イベント『ギター・マガジン・フェスティバル』を開催（株式会社リットーミュージック） |
| 2011-05 |
株式会社インプレスジャパンがAndroidスマーフォンの専門誌『Androider+』を創刊 |
| 2012-01 |
電子雑誌『OnDeck』で世界初の雑誌の無在庫出版モデルを実現（株式会社インプレスR&D） |
| 2012-02 |
スマートフォン閲覧に最適化した新しいコンセプトの電子書籍『impress QuickBooks』をスタート（株式会社インプレスコミュニケーションズ） |
| 2012-03 |
Impress Watchの人気著者陣による有料EPUBマガジン『MAGon』を開始（株式会社Impress Watch） |
| 2012-04 |
電子出版とPODを活用した次世代型出版システム『NextPublishing』をスタート（株式会社インプレスR&D） |
| 2012-04 |
国内唯一のスマートグリッド専門メディア「インプレスSmartGridニューズレター」創刊（株式会社インプレスビジネスメディア） |
| 2012-07 |
グループ創設20周年 |
| 2012-09 |
最新の山岳情報をEPUBで提供する週刊電子雑誌『週刊ヤマケイ』創刊（株式会社山と溪谷社） |
| 2013-10 |
アジア市場向け事業の国内拠点として株式会社IADを設立 |
| 2013-11 |
株式会社インプレスジャパンがEPUBマガジン『Weekly GANREF』を創刊 |
| 2013-12 |
『サウンド＆アンド・レコーディング・マガジン iPad版』がAppleの「App Store Best of 2013」 ベストiPadアプリに選出（株式会社リットーミュージック） |
| 2014-03 |
パソコン入門書籍「できる」シリーズ20周年、累計発行部数6,000万部突破（株式会社インプレスジャパン） |
| 2014-06 |
アジア市場向け事業の拠点としてシンガポール現地法人Impress Group Singapore Pte. Ltd.を設立 |
| 2014-07 |
株式会社インプレスビジネスメディア、株式会社インプレスジャパン、株式会社Impress Watch、株式会社インプレスコミュニケーションズの4社が合併し株式会社インプレスへ商号変更
グループ全体の経営管理及び販売／物流管理を担う会社として株式会社Impress Professional Worksを設立 |
| 2014-10 |
株式会社山と溪谷社がシリーズ『ヤマケイ新書』を発行開始 |
| 2014-11 |
東京・神田神保町にグループオフィスを移転 |
| 2015-03 |
旅行情報ニュースサイト『トラベル Watch』創刊（株式会社インプレス） |
| 2015-04 |
株式会社山と溪谷社が『ヤマケイ登山総合研究所』を設立 |
| 2015-05 |
株式会社リットーミュージックがカルチャー全般、実用書等を取扱う新レーベル『立東舎』を立ち上げ |
| 2015-12 |
iOSアプリ『山溪ハンディ図鑑 日本の野鳥』がAppleの「App Store BEST of 2015」iPadアプリ部門およびApple Watchアプリ部門に選出（株式会社山と溪谷社） |
| 2016-01 |
『インターネット白書』が20周年（株式会社インプレスR&D） |
| 2016-09 |
株式会社天夢人の株式を取得し、旅・鉄道分野の事業に参入 |
| 2016-10 |
一般個人に向けた『著者向けPODサービス』を開始（株式会社インプレスR&D） |
| 2017-04 |
インプレスグループが創設25周年 |
| 2018-05 |
仮想通貨ならびにブロックチェーン関連の日刊総合ニュースサイト『仮想通貨 Watch』創刊（株式会社インプレス） |
| 2018-07 |
月刊誌『山と溪谷』が2018年8月号（7/14発売）で通巻1000号（株式会社山と溪谷社） |
| 2019-02 |
オンデマンド型の出版サービス「近代科学社Digital」発行開始（株式会社近代科学社） |
| 2019-03 |
多目的スペース「御茶ノ水Rittor Base」を開設（株式会社リットーミュージック） |
| 2020-11 |
雑誌『ギター・マガジン』創刊40周年（株式会社リットーミュージック） |
| 2020-12 |
ネクパブ・オーサーズプレスで電子書籍の取り扱いを開始（株式会社インプレスR&D） |
| 2021-03 |
株式会社インプレスホールディングスが一般社団法人日本経済団体連合会（経団連）に加盟 |
| 2021-08 |
イカロス出版株式会社の株式を取得し、航空分野に参入 |
| 2021-11 |
雑誌『DOS/V POWER REPORT』創刊30周年（株式会社インプレス） |
| 2022-04 |
株式会社インプレスホールディングスが、株式会社東京証券取引所の新市場区分「スタンダード市場」に移行 |
| 2022-07 |
インプレスグループが創設30周年 |
| 2022-09 |
株式会社Impress Professional Worksの商号を株式会社IPGネットワークに変更し、グループの成長戦略を推進 |
| 2022-10 |
株式会社シフカの株式を取得し、ソリューション事業を強化 |
| 2022-10 |
楽譜集「しらべ」シリーズが、累計発行部数100万部を突破（株式会社リットーミュージック） |
| 2023-06 |
インプレスグループ各社の電子書籍1,278点を、視覚障害のある方向けの電子図書館サービス「アクセシブルライブラリー」に提供（株式会社インプレス他） |
| 2023-07 |
株式会社クリエイターズギルドの商号を株式会社インプレス・デジタル・バリューズに変更 |
| 2023-10 |
「できる」シリーズの累計発行部数が8,000万部を突破（株式会社インプレス） |
| 2023-11 |
年賀状素材集が創刊30周年（株式会社インプレス） |
| 2023-11 |
ネクパブオーサーズプレスがパブファンセルフに名称変更（株式会社PUBFUN） |
| 2023-12 |
『インプレスグループ統合報告書』を発行開始（株式会社インプレスホールディングス） |
| 2024-03 |
パソコン入門書籍「できる」シリーズが30周年を迎える（株式会社インプレス） |
| 2025-06 |
丸善CHIホールディングス株式会社との合弁会社として、技術書籍読み放題サービスの企画運営を目的としたテックリブ株式会社を設立（株式会社インプレス） |
| 2025-07 |
株式会社インプレスホールディングスが株式併合により、非公開化 |
