| 1985年 |
Sky株式会社の前身、スカイ・シンク・システム株式会社設立 |
| 1985年 |
マイコン機器の組込みソフトウェア請負開発業務に着手 |
| 1990年 |
コンピュータ教室の機器販売事業を開始 |
| 1991年 |
デジタルコピー機のソフトウェア請負開発業務に着手 |
| 1992年 |
カーナビゲーションのソフトウェア請負開発業務に着手 |
| 1994年 |
コンピュータ用ゲームソフトウェア「就職バトル」発売 |
| 1995年 |
名刺作成用パッケージソフトウェア「プリントステーション」発売 |
| 1995年 |
プレイステーション用ゲームソフトウェア「くるりんPA！」発売 |
| 1995年 |
外食産業にチャレンジ。「伝説の豚饅」店舗オープン（現在は撤退） |
| 1997年 |
東京支社を開設 |
| 1997年 |
TV会議システム導入 |
| 1998年 |
学習活動ソフトウェア「SKYMENU Pro」発売 |
| 1998年 |
「天想計算機系統（上海）有限公司」を設立（2003年閉鎖） |
| 1999年 |
モバイル機器のソフトウェア請負開発業務に着手 |
| 2000年 |
大阪分室を開設 |
| 2000年 |
三島支社を開設 |
| 2001年 |
「SKY THINK SYSTEM(THAILAND)」タイ・バンコクに設立（2009年閉鎖） |
| 2001年 |
札幌支社を開設 |
| 2001年 |
福岡支社を開設 |
| 2003年 |
第20期を迎えるにあたり「Ｓｋｙ株式会社」に社名変更 |
| 2004年 |
名古屋支社を開設 |
| 2004年 |
情報セキュリティ対策に関する取り組みとして「ISO/IEC 27001」の認証を取得 |
| 2004年 |
社内ブログの運用開始 |
| 2005年 |
au向け携帯コンテンツサイト「ミガルスタイル」オープン（現在は終了） |
| 2005年 |
品質管理・品質保証の取り組みとして「ISO9001」「ISO/IEC 20000」の認証を取得 |
| 2005年 |
個人情報保護の取り組みとして「プライバシーマーク」付与の認証を取得 |
| 2005年 |
仙台支社を開設 |
| 2005年 |
受付ロボット「Ｓｋｙ SORA」の開発に挑戦（現在は撤退） |
| 2006年 |
品川分室を開設 |
| 2006年 |
沖縄支社を開設 |
| 2006年 |
テレビ会議システム（オフィスフロア）導入 |
| 2007年 |
クライアント運用管理ソフトウェア「SKYSEA Client View」発売 |
| 2007年 |
ソフトウェアの国際的な品質管理規格CMMIレベル3を達成（2007年2月～2010年2月） |
| 2008年 |
横浜支社を開設 |
| 2008年 |
業務系システム開発業務に着手 |
| 2009年 |
大阪第二分室を開設 |
| 2010年 |
「Ｓｋｙなう（社内SNS）」運用開始 |
| 2011年 |
広島支社を開設 |
| 2012年 |
松山支社を開設 |
| 2012年 |
「日経コンピュータ 第17回顧客満足度調査」統合運用管理ツール（クライアント管理）部門で1位を獲得 |
| 2013年 |
学習活動ソフトウェア「SKYMENU Class」を発売 |
| 2013年 |
医療機関向け IT機器管理システム「SKYMEC IT Manager」を発売 |
| 2013年 |
「日経BPガバメントテクノロジー 第4回自治体ITシステム満足度調査」統合運用管理ツール部門で1位を獲得 |
| 2014年 |
神戸支社開設 |
| 2014年 |
「日経コンピュータ パートナー満足度調査 2014」運用管理ソフト部門で1位を獲得 |
| 2014年 |
社内サイネージ運用開始 |
| 2015年 |
俳優の藤原竜也さんをイメージキャラクターに起用し「SKYSEA Client View」の大型プロモーションを開始 |
| 2015年 |
テレビCM「情報管理を制する者」篇放映開始 |
| 2015年 |
八王子サイトを開設 |
| 2015年 |
品川第二分室を開設 |
| 2017年 |
Instagramなど、SNSでの情報提供を開始 |
| 2017年 |
女子プロゴルフLPGAステップ・アップ・ツアー「Ｓｋｙレディース ABC杯」の特別協賛 |
| 2018年 |
東京本社を新設（二本社制） |
| 2018年 |
大阪第三分室を開設 |
| 2018年 |
札幌分室を開設 |
| 2018年 |
シンクライアントシステム「SKYDIV Desktop Client」を発売 |
| 2019年 |
Ｓｋｙ株式会社が提供スポンサーを務めるラジオ番組「Ｓｋｙ presents 藤原竜也のラジオ」放送開始 |
| 2019年 |
藤原竜也さん出演テレビ企業CM「新しい空へ」篇放映開始 |
| 2019年 |
藤原竜也さん出演「SKYSEA Client View」テレビCM「アップデート」篇放映開始 |
| 2019年 |
株式会社ガンバ大阪様とプラチナパートナー契約 |
| 2020年 |
Ｓｋｙ株式会社所属プロゴルファー・仲宗根澄香選手出演の企業CM「成長から進化へ」篇放映開始 |
| 2020年 |
Ｓｋｙ株式会社が提供スポンサーを務めるラジオ番組「Sky Zen Meditation」放送開始 |
| 2020年 |
GIGAスクール構想の実現に向けた「Ｓｋｙ安心GIGAタブレット」発売 |
| 2020年 |
学習活動端末支援Webシステム「SKYMENU Cloud」発売 |
| 2020年 |
藤原竜也さん出演「SKYSEA Client View」テレビCM「見える化」篇放映開始 |
| 2020年 |
山崎育三郎さんをイメージキャラクターに起用し「SKYDIV Desktop Client」のプロモーションを開始 |
| 2020年 |
「SKYDIV Desktop Client」テレビCM「仮想空間探偵」篇放映開始 |
| 2020年 |
山崎育三郎さんがMCを務めるラジオ番組「Ｓｋｙ presents 山崎育三郎のI AM 1936」の提供スポンサーを務める |
| 2020年 |
バーチャル展示会「Sky Technology Fair 2020 Virtual」開催 |
| 2021年 |
藤原竜也さん出演テレビ企業CM「その手の中にＳｋｙ」篇放映開始 |
| 2021年 |
大貫勇輔さん、柿澤勇人さんを起用した採用テレビCMを放映開始。タイアップ曲にはEXILEの「PARADOX」を起用。 |
| 2021年 |
中村七之助さんがMCを務めるラジオ番組「Ｓｋｙ presents 中村七之助のラジのすけ」の提供スポンサーを務める |
| 2021年 |
山崎育三郎さん出演の「SKYDIV Desktop Client」テレビCM「シンクライアントなら盗めない」篇放映開始 |
| 2021年 |
藤原竜也さん出演「SKYSEA Client View」テレビCM「テレワークの努力を見落とさない」篇放映開始 |
| 2022年 |
営業名刺管理「SKYPCE」発売 |
| 2022年 |
吉田鋼太郎さん、大貫勇輔さん出演「SKYPCE」テレビCM 第1弾「名刺情報は会社の重要資産」篇放映開始 |
| 2022年 |
HAKUTO-Rのコーポレートパートナー契約を締結 |
| 2022年 |
藤原竜也さん出演テレビ企業CM「開発者の想い」篇放映開始 |
| 2022年 |
クライアント運用管理ソフトウェア「SKYSEA Client View M1 Cloud Edition」提供開始 |
| 2022年 |
吉田鋼太郎さん、大貫勇輔さん出演「SKYPCE」テレビCM「名刺管理は個人から組織へ」篇、「個人情報を安全管理」篇放映開始 |
| 2022年 |
QuizKnockがパーソナリティを務めるラジオ番組「Ｓｋｙ presents こちらQuizKnock放送部」の提供スポンサーを務める |
| 2022年 |
東大クイズ王・伊沢拓司氏率いるQuizKnockがＳｋｙ株式会社のアンバサダーに就任 |
| 2023年 |
藤原竜也さん出演「SKYSEA Client View」テレビCM「選べるスカイシー」篇放映開始 |
| 2023年 |
福岡分室を開設 |
| 2023年 |
山崎育三郎さん出演の「SKYDIV Desktop Client」テレビCM「スカイディ部長 登場」篇放映開始 |
| 2023年 |
中村勘九郎さん・中村勘太郎さん・中村長三郎さん出演の「SKYMENU」テレビCM「口上」篇放映開始 |
| 2023年 |
品川第三分室を開設 |
| 2023年 |
芳根京子さん、柿澤勇人さん出演のキャリア採用向けテレビCM「なじんでる」篇放映開始 |
| 2024年 |
藤原竜也さん出演テレビ企業CM「チームで挑む」篇放映開始 |
| 2024年 |
藤原竜也さん出演「SKYSEA Client View」テレビCM「1000万クライアント突破」篇放映開始 |
| 2024年 |
荒木優奈選手との所属契約を締結 |
| 2024年 |
品川第四分室を開設 |
| 2024年 |
静岡支社を開設 |
| 2024年 |
大宮支社を開設 |
| 2024年 |
藤原竜也さん出演テレビ企業CM「持ち出しリスク」篇、「結論、スカイピース」篇放映開始 |
| 2024年 |
クラウド電話帳「SKYCEB」提供開始 |
| 2024年 |
永田加奈恵選手との所属契約を締結 |
| 2024年 |
鳥居さくら選手との所属契約を締結 |
| 2025年 |
藤原竜也さん出演テレビ企業CM「Look up」篇放映開始 |
| 2025年 |
福岡第二分室を開設 |
| 2025年 |
所属選手CM「ONE SWING」篇、「リフティングリレー」篇放映開始 |
| 2025年 |
柿澤勇人さんがMCを務めるラジオ番組「Ｓｋｙ presents 柿澤勇人のカキノキ坂ラジオ」の提供スポンサーを務める |
| 2025年 |
吉田鋼太郎さん、大貫勇輔さん出演「SKYPCE」テレビCM「スカイピースに願いを」篇放映開始 |
| 2025年 |
神谷そら選手とのスポンサー契約を締結 |
| 2025年 |
溝端淳平さん出演SI（システムインテグレーション）事業テレビCM「もはやSIer」篇放映開始 |
| 2025年 |
山崎育三郎さん出演の「SKYDIV Desktop Client」テレビCM「新しい選択肢」篇放映開始 |
| 2025年 |
キャリア採用向けテレビCM「Ｓｋｙ特命キャリア採用チーム」篇放映開始 |
| 2025年 |
コーポレートメッセージを「AIとともに、まだ見ぬテクノロジーの空へ。」に変更 |
| 2025年 |
校務スマート化支援アプリ「SKYMENU Mobile」テレビCM「先生用スマホ」篇放映開始 |
| 2025年 |
校務スマート化支援アプリ「SKYMENU Mobile」を発売開始 |
| 2025年 |
藤原竜也さん出演テレビ企業CM「ALL Ｓｋｙ Dream」篇放映開始 |
| 2026年 |
藤原竜也さん出演「SKYSEA Client View」テレビCM「AIの扉」篇放映開始 |
| 2026年 |
品川第五分室を開設 |
| 2026年 |
荒木七海選手との所属契約を締結 |
| 2026年 |
吉田鋼太郎さん、土屋太鳳さん出演「SKYPCE」テレビCM「抜擢」篇・「音声検索」篇放映開始 |
| 2026年 |
所属選手CM「さらなる高みへ」篇、「いざ戦いの場へ」篇放映開始 |
| 2026年 |
大阪本社を移転・大阪支社を開設 |
| 2026年 |
横浜分室を開設 |
| 2026年 |
藤原竜也さん出演「SKYSEA Client View」テレビCM「チームの変革」篇放映開始 |
