| 1987-10 |
1987年10月に大阪茨木市にてスーパーソフトサービス有限会社を設立 |
| 1987-10 |
設立 : 1987年10月 |
| 1999-02 |
1999年2月に株式会社スマートスタイルへ商号変更 |
| 1999-08 |
1999年8月にオープンソースデータベース「MySQL」を中心としたシステム開発を開始 |
| 2001-12 |
2001年12月に東京オフィスを飯田橋に開設 |
| 2002-12 |
2002年12月にECサイト「センティーレワン」運営開始 |
| 2003-10 |
2003年10月にPremiumSoft社と販売代理店契約を締結しNavicatの販売開始 |
| 2004-05 |
2004年5月にMySQLのパートナーへ加入（MySQL AB社と販売代理店契約を締結） |
| 2005-04 |
2005年4月に「日本MySQLパートナー会」を設立 |
| 2006-05 |
2006年5月に日本国内でのMySQL販売実績が認められ、世界でも数少ないMySQLプラチナパートナーへ昇格 |
| 2007-01 |
2007年1月にJFEシステムズ株式会社とオープンソースビジネスで出資を含む業務提携 |
| 2007-02 |
2007年2月にEC事業を「センティーレワン株式会社」として分社 |
| 2007-03 |
2007年3月に子会社（センティーレワン株式会社）全株式を株式会社ナイガイに譲渡 |
| 2007-05 |
2007年5月に東京都渋谷区に本社を移転 |
| 2007-06 |
2007年6月に関西を中心とした開発事業を「プレイス株式会社」として分社 |
| 2008-01 |
2008年1月にECサイト「スマートスタイルOSSストア」の運営開始 |
| 2008-04 |
2008年4月に島根サテライトオフィスを島根県松江市に開設 |
| 2011-04 |
2011年4月にビジネスグループ「Enterprise OSSビジネスパートナーズ」の設立 |
| 2013-07 |
2013年7月にPercona社と業務提携（販売代理店契約を締結） |
| 2015-05 |
2015年5月にOracle Cloud Platform・Oracle MySQL Cloud Serviceのトータルサポートを提供開始 |
| 2015-06 |
2015年6月にMariaDB社と業務提携（販売代理店契約を締結） |
| 2015-07 |
2015年7月に株式会社パソナテックと業務・資本提携 |
| 2015-08 |
2015年8月に東京都新宿区に「新宿オープンソースラボ」を開設 |
| 2020-04 |
2020年4月にOracle Cloud Infrastructure(OCI)専用サービスブランド『CloudMikö（クラウドミコー）』の提供開始 |
| 2020-09 |
2020年9月にCouchbase, Inc.と業務提携（販売代理店契約を締結） |
| 2026-01 |
2026年1月に株式会社パソナデータ&デザインへ商号変更 |
