| 1965年02月 |
1965 : 2月 : 東京都台東区において、玩具自動販売機の製造販売商社として株式会社ペニイ商会を創業 : 8月 : 米国PENNY KING CO．LTD，（本社マイアミ）社長L．O．ハードマン氏の全面的な支援のもとで : 玩具自動販売機の製造販売を推進 |
| 1970年10月 |
1970 : 10月 : 有限会社西日本ペニイを設立 |
| 1972年04月 |
1972 : 4月 : 本社を東京都台東区厩橋第5プラチナビルに移転 |
| 1973年04月 |
1973 : 4月 : 玩具自動販売機の国内第1号機ペニイP型を開発 |
| 1974年04月 |
1974 : 4月 : 本社を横浜市鶴見区駒岡に移転 |
| 1981年10月 |
1981 : 10月 : 資本金2,200万円に増資 |
| 1986年09月 |
1986 : 9月 : アミューズメント事業を展開 |
| 1987年07月 |
1987 : 7月 : 社名を株式会社ペニイに変更 |
| 1995年05月 |
1995 : 5月 : 大型量販店にてアミューズメントスペース（ゲームコーナー）の展開を開始 : 6月 : 株式会社ユージンと共同開発した画期的なデザインの自動販売機「スリムボーイ」を市場に導入 |
| 2000年10月 |
2000 : 10月 : 業界初の100円～400円対応機「ガチャ1」を導入 |
| 2002年04月 |
2002 : 4月 : 日本初の有人ガチャショップ「ガチャマート」の立ち上げ : 10月 : 資本金3,000万円に増資 |
| 2004年04月 |
2004 : 4月 : 中部エリアに営業所を開設 : 10月 : 東関東エリアに営業所を開設 |
| 2007年10月 |
2007 : 10月 : 株式会社ユージンのグループ会社になる : 資本金5,000万円に増資 |
| 2009年01月 |
2009 : 1月 : 親会社である株式会社ユージンが4社統合で株式会社タカラトミーアーツへ社名変更 : 3月 : 関西エリアに営業所を開設 : 4月 : 九州エリアに営業所を開設 |
| 2012年05月 |
2012 : 5月 : 東京都葛飾区青戸に青戸オフィスを開設 : 10月 : 中四国エリアに営業所を開設 |
| 2014年02月 |
2014 : 2月 : 本社機能を青戸オフィスに集約 |
| 2016年10月 |
2016 : 10月 : 株式会社タカラトミーアーツと共同し、空港へのガチャ設置展開を開始 |
| 2018年04月 |
2018 : 4月 : 北関東エリアに営業所を開設 : 東関東エリアに第二の営業所を開設 : 12月 : 2018年度グッドデザイン賞 受賞 : 『国際空港のガチャ売り場デザイン[JAPANESE CAPSULE TOY GACHA]』 |
| 2019年02月 |
2019 : 2月 : 2月17日のペニイ創立日を「ガチャの日」の記念日に制定 : 4月: 沖縄エリアに営業所を開設 |
| 2020年12月 |
2020 : 12月 : オトナモ 1号店をユニバーサルシティ駅にオープン |
| 2023年07月 |
2023 : 7月 : ガチャワールド 1号店を成田国際空港第1旅客ターミナルにオープン |
| 2024年04月 |
2024 : 4月 : ASOBI∞(マックス) 1号店を有明ガーデンにオープン |
